近日,华东理工大学化学与分子工程学院、费林加诺贝尔奖科学家联合研究中心张志鹏教授团队在新型原创性手性催化剂的设计发展和应用研究方面取得新进展,相关工作发表于《德国应用化学》。
碱金属盐作为碱性试剂被广泛应用于各种有机合成反应,然而,利用手性钾络合物作为催化剂实现的对映选择性合成反应却非常少。代表性的例子如:东京大学Kobayashi课题组利用一种手性双恶唑啉钾与KHMDS的络合物催化了酰胺与亚胺的不对称Mannich反应;哈佛大学Jacobsen教授报道了异硫脲-硼酸酯-钾络合物催化的4-取代环己酮与非稳态磷叶立德的不对称Wittig烯基化反应,合成了一系列高度对映体富集的轴手性烯烃。
张志鹏教授团队以不对称催化和手性分子的合成为主要研究方向,长期致力于新型原创性手性催化剂的设计、发展和应用研究。为了发展非天然联芳基轴手性氨基酸不对称催化合成的新方法,该团队设计合成了一种新型的轴手性菲罗啉钾络合物,利用该络合物作为催化剂实现了联芳基内酰胺类化合物的醇解动态动力学拆分,高对映选择性地合成了一系列联芳基轴手性氨基酸衍生物。该工作不仅为非天然轴手性氨基酸的合成提供了一种有效的方法,也为手性钾络合物催化剂的设计发展提供了参考。


张志鹏教授为该论文的通讯作者,张志鹏教授团队的博士后岑守义为该论文的第一作者。该研究工作得到了中国科学院上海有机所、上海交通大学丁奎岭院士的悉心指导,得到了华东理工大学田禾院士、朱为宏院士和赵梅欣副教授的指导和支持。合肥工业大学朱元元教授和上海有机所孙杰研究员在单晶测试和结构分析方面提供了帮助。化学与分子工程学院郭志前教授和博士生练冬生在紫外可见光谱和pKa的测试方面提供了帮助。该研究工作得到了国家高层次人才计划、国家自然科学基金、中央高校基本科研业务费、上海市浦江人才计划、材料生物学与动态化学教育部前沿科学中心、费林加诺贝尔奖科学家联合研究中心的资金支持。